夏仁虎生于书香门第，3岁开始识字，启蒙的是他的母亲。7岁就会对对子，伯父出上联“犬吠千门月”，夏对下联“鸡啼五夜霜”，可见他的早慧。儿时他还常常偷看小说。11岁师从江南名家陈作霖，学作文章。但他偏爱诗词，不喜八股。有一次他在雨夜偶得断句：“窗外芭蕉篱内竹，一般夜雨两般声”，陈伯雨谓有词意，于是有“两声词人”之号。一说是有一次赶上秋风夜雨，忽得句云：“篱外芭蕉，窗前竹叶，一般风雨，两样作秋声。”遂有“两声词人”之目。不过自幼“不喜八股”大概给他带来了一些麻烦，应童试考秀才曾一再落榜。后来他回忆说：“余应童试亦再黜，至今思之，头犹作楚”。事隔多年想起来还头疼，真是印象太深刻了。
光绪十七年，夏仁虎这年18岁，经过不懈的努力，终于考中了秀才。古代学宫旁有泮水，童生考取秀才后，要到学宫明伦堂谒学老师，曰“入泮”。夏仁虎是光荣“入泮”了。次年，夏仁虎因岁考成绩优异，补上了廪生。这在当时更是一件很风光的事。清制秀才必参加岁考，考不好有可能被黜革，很严格的，所以过去有俗话说“秀才怕岁考，叫花子怕狗咬”。
光绪二十一年，22岁的夏仁虎，因其出色的才学受到当时江苏学政龙湛霖的赏识，被选送江阴南菁书院深造。该书院系光绪中黄体芳任江苏学政时所建，不课八股，而以博习经史词章为主，兼及于小学、天文、地理、算法之类，是很有名的。夏仁虎回忆当年的“同院生多贵家子弟，酒食征逐甚繁”。夏仁虎和他们闹不到一起，“唯日坐藏书楼，泛览载籍，学识始少进。”
光绪二十三年，夏仁虎24岁。这一年对夏仁虎来说，是一个很重要的年代，甚至可说关系着他的一生。他参加萃科考试，成绩突出，录取为“拔贡”，有了直接去北京升学或作官的机会。唐宋本有“选粹“之制，“拔贡”之名始于明代。清制有岁贡、恩贡、拔贡、优贡、副贡，称为五贡，而拔贡最难。萃科定十二年一次，于酉年举行。夏仁虎录取为拔贡，是他极感自豪的事。30多年后他提及此事，说是“萃科旧制，阅十二年逢酉一举，县拔一人，殆同汉之茂才异等，非唐宋明经榜所得拟也”。自豪之情溢于言表。
清朝戊戌变法那年（1898年），25岁的夏仁虎以拔贡身份到北京参加殿试朝考，成绩优秀，遂定居北京，开始了他整整30年的官宦生涯。他是晚清的秀才、拔贡、举人，刑部、商部、邮传部的小京官。辛亥革命后，他先后在民国北洋政府交通部、财政部为官，并成为国会议员。张作霖入关后，夏仁虎先后担任国务院的政务处长、财政部次长、代理总长和国务院秘书长。1927年北伐战争爆发，北洋政府作鸟兽散。1929年，时年55岁的夏仁虎弃官归隐，专事著书和讲学，担任了北京大学讲师和北京师范大学教授。抗日战争期间，日寇妄图拉拢他，他毅然拒绝的日寇的利诱，保持了民族气节！新中国成立后，他成为中央文史馆馆员。晚年的夏仁虎尽管双目失明，仍然笔耕不辍，直到1963年在北京逝世，享年90岁。夏仁虎和妻子张玉贞有八子一女，其中第六子夏承楹的妻子便是伟大的女性作家林海音。