戴表元学识渊博，力主改革宋末学者萎蔽风气，以文章大家名重东南。诗文清新雅洁，多伤时悯乱，同情民间疾苦，咏家乡名山秀水。戴表元的一些诗流露着同情民生疾苦的感情，例如《采藤行》描写商人和手工业者，生活较好，而农民却承担着官府的沉重赋税，结果是“南村种麦空早熟，逐日扃门忍饥哭。”他另有些作品寓有对赵宋王朝的故国之思，如《感旧歌者》，明代田汝成《西湖游览志馀》称“戴帅初湖上赠歌者一绝，有故国之思焉。”此外如《通谢张可与参政书》、《二歌者传》、《己卯岁初葺剡居》、《读书有感》等，也属此类。律诗雅秀，力变宋诗积习，静细清新，风致近晚唐。清顾嗣立《元诗选》评道：“剡源诗律雅秀，力变宋季余习。”其诗文常被用作名言警句。
在元初诗人中，戴表元是鼓吹“唐风”、力矫宋诗之弊的有力人物，特别是对理学和科举制度破坏文学艺术的现象，反复加以揭露和抨击。袁桷《戴先生墓志铭》记载他“力言后宋百五十余年理学兴而文艺绝”，这一点在他留下的许多文章中仍然可以看到。如《方使君诗序》记南宋末都城临安士人的风气：“当是时，诸贤高谈性命，其次不过驰骛于竿牍俳谐、场屋破碎之文，以随时悦俗，无有肯以诗为事者。”《张仲实诗序》又言，时人“见有横眉拥鼻而吟者，辄靳之曰：‘是唐声也，是不足为吾学也。吾学大出之可以咏歌唐虞，小出之不失为孔氏之徒，而何用是啁啁为哉！’”《元史》中说戴表元于至元、大德间，在东南一带“以文章大家名重一时”，可见他在当时的影响。
戴表元的散文清深雅洁，蓄而始发，四方人士争相师法，为至元、大德年间东南文章大家第一人，人称江南夫子。宋濂于元人中推之独至。《寒光亭记》、《清峙轩记》、《秋山记》、《观渔赋》等亦均可读。《猫议》中以猫喻人，有言外意；《观渔赋》写捕鱼须到大海始得大鱼，沟渠中只能捉到一些虾蛤，发人深省。
戴表元著有《剡源集》、《剡源佚文》、《剡源佚诗》等。作品今存《剡源文集》30卷，佚诗6卷，佚文2卷。