藏书之家
善鉴别古书画，擅长写书法。在书法上造诣颇深，由于爱好书法，所以对书籍有很强的收藏欲。遂藏书尤多，家有“玄赏斋”，贮法帖、名画、古书。撰有《玄赏斋书目》，不著撰人及收藏人姓氏，有人疑为是他人所撰，清人张均衡在《适园藏书志》中，认为董其昌的家藏书目较可信。
袁董奇缘
睢阳（今河南睢县，明代属归德府睢州）的袁可立比云间（上海松江）的董其昌小七岁，但董其昌总是对袁可立谦称为“弟”，两者的家乡相距千里，却能同窗共读成为同年知交。
王溢嘉在《中国人的心灵图谱》中引述清代的《秋灯丛话·梦与袁可立同科》：睢州（应为华亭）有一位老儒生（董其昌）屡试不第，心情十分郁闷。有一天晚上，忽然梦见神人前来告诉他说：“你要等待袁可立和你同考，才有希望上榜”。他梦醒后觉得非常奇怪，于是到各地学堂逐一查访，终于找到袁可立。在知道袁可立家中贫穷恐无力上进后，就将袁可立带回家中亲自课读。到袁可立二十多岁时，两人一起参加考试，结果在乡试和会试中都果然中榜。”明著名学者黄道周《节寰袁公传》也有相同的记载。董其昌在《袁伯应诗集序》中写道：“余与伯应（袁可立子袁枢字伯应）尊公少司马（即袁可立）同举于兰阳陆先生之门。”
在今天的山东蓬莱阁避风亭内袁可立的《海市诗》刻石上，仍然留下了二人在事业顶峰时期的合作之笔“睢阳袁可立题、云间董其昌书”的字样。董在尾跋中称颂袁可立的“大作雄奇”、“弟以米家法书之”等语，世人将此称为珠联壁合之作，至今为海内外所重。
崇祯六年（1633年）冬，袁可立病逝于睢州，八十一岁高龄的董其昌以悲壮的心情为故友写下了《节寰袁公行状》：“呜呼哀哉！念其昌与公同举于兰阳陆宗伯（陆树声）先生之门。……虽天涯契阔，合并恒难。要以风义交情，皎如白日，知公者宜莫如昌”，《行状》分元、亨、利、贞四册。款云：“明崇祯八年六月，光禄大夫、太子太保、礼部尚书掌詹事府事、特准致仕驰驿归里邻治弟华亭董其昌顿首撰并书。”董其昌卒后，一生最喜爱的“四源堂”四幅名画归袁枢所有，至今尚藏于安徽省博物馆的16幅《董其昌纪游册》，为董其昌早年作品，世所罕见，也是睢阳尚书袁氏家藏旧物，每幅都钤有“袁赋谌印”（袁可立仲孙名袁赋谌），由此足见董、袁二人关系绝非一般同年，当是深交挚友，也与传说中的袁董奇缘不应而合。
二人在仕途上同样坎坷多艰，几起几落，休戚共生。明万历中都遭贬回籍，后来又都是泰昌皇帝同时启用的旧臣贤能。在魏忠贤横行的天启年间，两人都受到阉党的排挤和迫害，董其昌是“深自引远，请告归”（《明史》），袁可立是“当魏崔时，盖无复然明义、真者。有之，则必自大司马节寰袁公也。”（黄道周《节寰袁公传》）。
综述
董其昌书法上有“邢张米董”之称，即把他与临邑邢侗、晋江张瑞图、须天米钟并列；绘画上有南董北米之说。莫是龙、陈继儒提倡“南北宗”之说，即把“院体”山水画与“文人画”分为南北两派。董其昌一生创作的书画作品不可胜数，临仿古人的绘画和诗帖是其中的一个重要部分。他在《画禅室随笔》中所说的“读万卷书”正是指一个人要想成为艺术家，必须学习传统，学习古人。他17岁开始学习书法时临写颜真卿的《多宝塔》，22岁学习绘画时师法黄公望，以后又遍学诸家，这种以古人为师的作法八十而不辍，伴其终生。他广泛吸取对唐宋元诸家优长，抉精探微，使其书画取得了超越古人的艺术成就。
绘画
董其昌强调以古人为师，但反对单纯机械地模拟蹈袭。随着阅历的增加、思想的成熟，他在继承前人技法时不倚傍他人庑下“作重台”，而是有选择地取舍，融入自己的创意。他认为如果离开了自己的创意，古人的精神也难以表达，故应以自己独创的形式再现古人的“风神”。凭借自己对古人书画技法得失的深刻体会，他摄取众家之法，按己意运笔挥洒，融合变化，达到了自成家法的化境。
董其昌的山水画大体有两种面貌，一种是水墨或兼用浅绛法，这种面貌的作品比较常见；另一种则是青绿设色，时有出以没骨，比较少见。他十分注重师法古人的传统技法，题材变化较少，但在笔和墨的运用上，有独特的造诣。他的绘画作品，经常是临仿宋元名家的画法，并在题识中加以标榜，虽然处处讲摹古，并不是泥古不化，而是能够脱窠臼，自成风格，其画法特点，在师承古代名家的基础上，以书法的笔墨修养，融会于绘画的皴、擦、点划之中，因而他所作山川树石、烟云流润，柔中有骨力，转折灵变，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸，他在天启二年，67岁时临摹北宋范宽的《溪山行旅图》采取青绿设色、水墨兼并浅绛的综合绘画技艺手法，充分表现出他的人物工笔精湛、山水风格独特画坛艺术自然传承的巨匠魅力。他的画风在当时声望显著，成为“华亭派”的首领。
董其昌特别讲求用墨的技巧，水墨画兼擅泼墨、惜墨的手法，浓淡、干湿自然合拍，着墨不多，却意境深邃，韵味无穷；无须炫异矜奇，而真气横溢，充塞纸间。董其昌的设色山水，或用杨升没骨法，从彩笔代替墨笔，完成线条、轮廓、钩、勒、皴、擦，尽态极妍，不为刻画；或仿黄公望的浅绛法，参以赵大年、赵孟頫的青绿法，别树一格，层次分明，淡雅清新，生机盎然。
董其昌作画强调写意，使绮丽多姿的山水显得有些捉襟见肘的色彩。但是他兼长书法、诗文，每每绘完山水，题以诗文，行楷簇簇如行蚕，闪闪如迅霆飞电，全图诗、书，画相映成趣，和谐一致，更富有抒情意境。董氏的创作，因而成为文人画追求意境的典范。
如《遥峰泼翠图》，整个画面不过是干远景而已，笔墨也很简单，但神韵、骨力俱足。画面的前部作一隅坡脚，缀以数块荒石。坡脚上有三株老树，交错而立。中间一株是夹叶树，稍事勾勒，却枝叶备见；旁边两株的树叶，则充分发挥泼墨的作用，左以直抹示盘曲，右以横点示傲岸，浓淡相间，一派生机。画面上部以淡墨一抹而就，远山横贯，仅见轮廓隐人天际，山体却茫茫然，仿佛烟岚萦绕，雄浑无比。作者再用浓墨在一片淡远的景色中，染出几处高低错落的树叶，远近有致，层次丰富，烟云流动，充塞渚岸。左侧绘有小坡，坡上以横墨抹出数株直树。中间汪洋大水，不施笔墨，而万顷湖面浩瀚无涯之气势跃然纸上。此图长225厘米，宽75厘米，如此大幅立轴，只寥寥地布置些近树远山，就把握住整个画面峰遥、水阔、树翠的神情。这正是董其昌巧妙地运用“王洽泼墨，李成惜墨，两家合之，乃成画诀”的结果。全幅似疏似漏，但没有照应不到的地方，用笔爽利遒劲，又含蓄灵秀，纯以墨色气势的润泽、醒目而动人遐思。如不是熟练地掌握“空处有画”的本领，就不会有这样高明的布局。有人认为这是董其昌从“宽能走马、密不通风”的书体结构中触悟而得，这并不是没有道理的。整幅立轴不设色，但面貌清丽，有咫尺千里之势，给人以远深宁静的感觉。
再如他暮年所作《关山雪霁图》，山峦林壑，绵延无际。右方重峦叠嶂，气势沉雄。中间幽壑重重，峭壁矗立，村落、丛林、流泉、山径，错落有致，杂而不乱；大江曲折跌宕其间，虽有干岩万壑，亦无窒碍不通的感觉。左方云烟弥漫，浸淫树石，路遥山重，隐人微茫，深远莫测，意味不尽。图中以渴笔钩勒峰峦山石，皴擦的运用极其准确、灵活，而线条流走轻快，疏密得宜。山冈陵石的凹凸明暗，则以横点巨苔，配上淡墨直皴的层层渲染来加以完成，技巧纯熟，无懈可击。意境朴厚深邃，很有“千山鸟飞绝，万径人踪灭”的诗意。全图用笔老辣生拙，骨力练达，墨气鲜润，绝去甜俗，以疏旷之笔，画出凝寒淡远的景致。卷尾数行行楷跋文，书体娟秀刚劲，更使此图富有书卷气，爽朗潇洒，自具风格。正如中国当代书画家南山乐山评论董其昌的艺术特点说：董香光（董其昌）满腹经纶，故能笔清墨润，山色如洗，宁静深邃，绝无尘垢。
书法
董其昌的书法，吸收古人书法的精华，但不在笔迹上刻意模仿，兼有“颜骨赵姿”之美。
董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。书法至董其昌，可以说是集古法之大成，“六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书为宗法，备加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏。其用墨之妙，浓淡相间，更为绝。临摹最多，每谓天姿功力俱优，良不易也。”据说，康熙还亲自临写董书，致使董书得以风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮。一时追逐功名的士子几乎都以董书为求仕捷径。在康熙、雍正之际，他的书法影响之深，是其他书法家无法比拟的。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中。董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《袁可立海市诗》《三世诰命》、《草书诗册》《烟江叠嶂图跋》《倪宽赞》《前后赤壁赋册》等。
初露锋芒
董其昌，南直隶松江府上海县（今属上海市）董家汇人。生于嘉靖三十四年一月十九日（1555年2月10日）。17岁时，参加松江府会考。当时他写了一篇很得意的八股文，自以为准可夺魁，谁知发榜时竟屈居堂侄董原正之下。原因是知府衷贞吉嫌他试卷上的字写得差，文章虽好，只能屈居第二。此事使董其昌深受刺激，从此他发愤学习书法。以唐人颜真卿《多宝塔帖》为楷模，后来又改学魏、晋，临摹钟繇、王羲之的法帖。经过十多年的刻苦努力，董其昌的书法有了很大的进步，山水画也渐渐入门。
进退得宜
明万历十七年（1589年），董其昌考中进士，并因文章、书法优秀被选为庶吉士，人翰林院深造，供职于翰林院。翰林院学士田一儁去世，告假护柩南下数千里，送老师回福建大田县。一度担任皇长子朱常洛的讲官，不久，便告病回到松江。而京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔。其后，他相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政从三品的官职。
一年之后，他就奉旨以编修养病，“家食二十余年”。其时，正值明朝历史上长达十余年的“国本之争”，其间还发生了著名的“妖书案”、“楚太子狱”，朝廷内部为册立太子一事党争不休，风云诡谲。
董其昌借口回家养病辞官，直到泰昌元年（1620年），光宗朱常洛继位，董以帝师身份回到朝廷，授太常少卿，掌国子司业，修《神宗实录》。但光宗执政一个月就驾崩，继任的熹宗天启朝，魏忠贤与皇帝乳母客氏把持朝政，天启五年（1625年），董其昌被任命为南京礼部尚书，在任一年后即辞官退隐，“家居八载”。
崇祯五年（1632年），魏忠贤已死，政局趋向清明，七十七岁的董其昌第三次出仕，“起故官，掌詹事府事”。次年，温体仁将周延儒排挤出内阁，在魏忠贤余孽的鼓动下掀起党争，排斥东林。崇祯七年（1634年），董其昌又请求退归乡里。
从三十五岁走上仕途到八十岁告老还乡，为官十八年归隐二十七年。与家乡松江的先贤陆机崇奉“士为知己者死”相比，董其昌把明哲保身的政治智慧用得出神入化。他以科举入仕进入精英阶层，既结交东林派、公安派，又与反东林党人惺惺相惜，其谥号“文敏”就来自于阮大铖。
潜心书画
在研习经史之余，董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下。又从韩世能那里借阅晋、唐、宋、元法帖宝绘，心摹手追，有时废寝忘餐，因而学问大进，开始在京中有些名气。在家乡，董其昌筑“来仲楼”、“宝鼎斋”、“戏鸿堂”、“画禅室”、“香光室”等，牙签玉轴，左图右史，置身其中，著书立说，探究古今书画艺术。他不遗余力地搜集王羲之、王献之、谢安、桓温、赵佶、米芾诸名家法书，于万历三十一年（1603年）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。病休松江时期，他正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《葑泾访古图》《鹤林春社图》《浮岚暖翠图》《神楼图》《西湖八景图》《溪回路转图》等许多描绘江南风光的著名山水画。
民抄董宦
万历四十三年（1615）秋天，六十岁出头的董其昌辞官在家，他的两个儿子董祖常带人强抢佃户之女绿英。不久，董其昌因为在担任考官时不徇私情得罪的势家利用这个事情收买说书艺人钱二到处说唱这个编出来的故事，传言很快得到发酵。董其昌知道后追究到范昶身上，但范昶并不承认，而且还跑到城隍庙里起誓，为自己辩白。也许是城隍神灵验惩罚了范昶，也许是范昶自己做了亏心事心里犯虚害怕，不久范昶暴病而死，范母就认为反正这是董家所逼造成的，于是带着儿媳龚氏、孙媳董氏等女仆穿着孝服到董家门上哭闹。董家当然也有理不让，你自己造孽还起誓惹怒城隍神与我何干，对范家侵宅的行为进行了回击。范家儿子不堪其辱，冒死用一纸“剥褌捣阴”的讼状将董家告到官府。
时为明万历四十四年（1616年）春天，被人煽动的读书人把董府围住，两方大打出手，场面混乱。最后将董府数百间画栋雕梁、朱栏曲槛的园亭台榭尽付之一炬，十九日，乡民将董其昌建在白龙潭的书园楼居焚毁，还把董其昌手书“抱珠阁”三字的匾额沉在河里，这就是后来所谓的“民抄董宦”。
董其昌惶惶然避难于苏州、镇江、丹阳、吴兴等地，直到半年后事件才平息下来。
亦官亦隐
明泰昌元年（1620年），神宗驾崩，朱常洛即位，是为光宗。光宗即位，启用董其昌为太常少卿，掌国子司业。期间，奉命修《神宗实录》。天启五年（1625年），董被任命为南京礼部尚书，在任一年，退隐。
崇祯五年（1632年）。崇祯继位以后，励精图治，二年（1629年），魏忠贤死，政局开始澄清。董其昌“起故官，掌詹事府事”，时年七十七岁。六年（1633年），朝中周延儒遭温体仁排挤，离开内阁，温体仁在魏忠贤余孽的鼓动下，掀起党争，排斥东林，七年（1634年），董其昌又乞求致仕。
死后哀荣
崇祯九年九月二十八日戌时（1636年10月26日），董其昌在松江寓所逝世，享年八十二岁。（是日距董其昌知交好友袁可立三周年祭日十二天）后来葬于吴县（今属江苏）渔洋湾董氏坟茔。清顺治元年（1644年），南京南明福王政权以董其昌书画成就与元人赵孟頫相类，授予董其昌与赵孟俯相同的谥号“文敏”，后人因此把他称作“董文敏”。